La pieve di San Pancrazio è un interessante  esempio di architettura romanica di ispirazione lombarda, segue lo schema a tre navate divise da pilastri, concluse da due absidi; la torre campanaria è impostata sul fianco sinistro. Notevole è la decorazione a fornici   dell'abside centrale. A un rifacimento in stile dell'inizio del XX secolo sono da attribuire l'interno e la facciata,  preceduta da un portico architravato su colonne di ordine tuscanico, e la curiosa torretta con bifora della canonica. All'interno, un "Crocifisso" ligneo del Seicento, una "Crocifissione" di Santi di Tito, la "Madonna del  Latte" attribuita a Cenni di Francesco, inclusa con  una "Natività" cinquecentesca entro una tavola della scuola di Santi di Tito.

La pieve di Santo Stefano a Campoli risulta già esistente nel X secolo, ha mantenuto all'esterno le  forme romaniche (il campanile, l'abside, la facciata coronata da arcatelle pensili), mentre il portico è stato aggiunto nel Seicento. L'interno, a tre navate poggianti su pilastri quadrangolari, presenta archeggiature scialbate e ricoperte da stucchi settecenteschi. A quest'epoca risalgono anche il loggiato esterno e i restauri, testimoniati anche da un'iscrizione con la data 1760, apposta nella facciata interna. Da segnalare un dipinto del Cinquecento con la "Madonna col Bambino e i Santi", attribuito al Franciabigio, un "Crocifisso" cinquecentesco all'altare maggiore e una tavola quattrocentesca con la "Madonna con il Bambino e San Giovannino".

La pieve di Santa Cecilia a Decimo è probabilmente la più antica del territorio.È citata infatti in un documento di Carlo Magno risalente   al 774 d.c. Dalla Pieve nel 1690 fu staccata la Propositura di San Casciano e nel 1797 fu ridotta a chiesa parrocchiale essendo stata elevata San Casciano a Pieve..La pieve a tre navate è stata pesantemente restaurata nel 1728. In occasione di quei lavori furono cancellate le tracce della precedente chiesa romanica ad eccezione del campanile che presenta tutt'ora la caratteristica muratura a filaretto(XI-XII sec.). All' altare maggiore è posta una Madonna col Bambino di un ignoto pittore fiorentino del XVI sec. e al primo altare a destra un affresco staccato di Cenni  di Francesco del XIV sec.

La Pieve di San Giovanni in Sugana sorge ad 232 m.s.l. vicino alla frazione di Cerbaia. È ricordata in un documento del 1019 col nome di Pieve di Soana. La chiesa attuale (secXII-XIII) è composta di un unica navata contenente alcune interessanti opre come una terracotta raffigurante la Pietà di Benedetto e Santi Buglioni , mentre sempre al solo Benedetto Buglioni viene attribuita la terracotta policroma posta all'altare maggiore.Da segnalare anche il pulpito in legno del Cinquecento. La facciata presenta il portale in stile romanico (rifacimento) e in alto una monofora romanica originale.

La Chiesa di Santa Maria del Gesù o del Suffragio si trova nell'abitato di San Casciano in Val di Pesa. Risalente al 1638, è stata ricostruita dopo le distruzioni dell'ultima guerra mondiale. La chiesa è sede dal 1989 del Museo Vicariale d'Arte Sacra ,creato per garantire la sicurezza e la visibiltà delle opere prima sparse nelle chiese nel Vicariato di San Casciano, contiene dei veri e propri capolavori della storia dell'arte. Nell' allestire il museo fu rispettato il carattere di luogo di culto dell'edificio,tuttora saltuariamente officiato. Agli altari furono lasciate le opere originarie:sul lato sinistro una Crocifissione del XVII secolo e sul lato destro una copia della Pala Pucci del Pontormo. All'altare Maggiore Madonna col Bambino di Lippo di Benivieni (1310).

La Chiesa delle Misericordia o di Santa Maria del Prato si trova all'interno  dell'abitato di San Casciano.

La Chiesa, voluta dai  Padri Domenicani di Santa Maria Novella, risale al 1304 e fu eretta in stile gotico toscano. Successivamente, nel '500, fu profondamente modificata e nel 1631 divenne la sede dell' Arciconfraternita  della Misericordia di San Casciano.Durante la Seconda Guerra Mondiale subì gravi danneggiamenti che comportarono un profondo restauro. L'interno è costituito da una sola navata con, ai lati, quattro altari. La cappella maggiore è caratterizzata da un arco trionfale a sesto acuto e in origine doveva essere affrescata su ogni lato, come dimostrerebbero alcune tracce di affreschi rinvenuti. La Chiesa contiene opere di pregio quali: Madonna e Angeli di scuola fiorentina del '400 sulla lunetta sotto l'arco trionfale; Crocifisso ligneo (prima metà del '400) della scuola di Donatello; Circoncisione attribuita a Jacopo Vignali all'altare destro; Pergamo (Pulpito) di Giovanni di Balduccio da Pisa; Crocifisso su tavola opera della maturità di Simone Martini al lato destro ...

La chiesa di Santa Maria in Prato o della Misericordia si trova all'interno dell'abitato di San Casciano, a lato della "Porticciola" o Porta al Prato, l'unica porta superstite dell'antica cerchia. Fu eretta in stile gotico toscano per committenza dei Padri Domenicani di S.Maria Novella nel 1304 e terminata nel 1335. Nel '500 fu completamente trasformata e nel '600 fu ceduta alla locale Arciconfraternita della Misericordia fondata nel 1631; danneggiata dagli ultimi conflitti è stata in seguito restaurata: l'interno è costituito da una sola navata con quattro altari laterali appesantiti, nel corso della ristrutturazione cinquecentesca da sovrastrutture in pietra serena; la cappella centrale è introdotta da un arco trionfale ogivale tipicamente gotico. La chiesa custodisce importanti opere d'arte.

La Chiesa di San Francesco è un convento di Suore di Clausura situato a San Casciano. Fu edificata alla fine del Quattrocento e rimaneggiata nel 1736 con l'aggiunta del portico attuale. All'interno sono da segnalare  un Crocifisso del 1360-1370,e una tavola della seconda metà del Quattrocento con la "Madonna, il Bambino, la Maddalena e San Francesco", opera di Biagio di Antonio, pittore attivo a Firenze, ma originario di Faenza.

La chiesa di Sant'Andrea a Luiano è situata nel comune di San Casciano in Val di Pesa. In antico patronato dei monaci della Badia a Passignano, ha conservato assai integra la struttura romanica costruita in filaretto con il caratteristico campanile a vela e la navatella .absidata. Oltre ad affreschi della seconda metà del Trecento, conserva una colonnina con piccolo capitello a foglie stilizzate e testine umane, forse proveniente dal campanile.

La Chiesa di Sant'Andrea (Sant'Andrea Corsini) o meglio il Convento dei Cappuccini si trova a San Casciano in Val di Pesa. Patronato della Famiglia Corsini, fu ristrutturata alla metà del Seicento. L'abside è decorata da una terracotta invetriata d'Andrea della Robbia, raffigurante l'Adorazione del Bambino.

Castello di Bibbione Edificato prima del Mille, il castello appartenne alla famiglia Buondelmonti che lo ristrutturò  nel secolo XI. Nel '500 passò alla famiglia Machiavelli che lo tenne come residenza di caccia fino al 1727. L'edificio presenta cortili e saloni maestosi e mostra dall'esterno il suo carattere imponente a metà tra il fortilizio e la residenza signorile cinquecentesca di campagna.

Castello il Gabbiano Fonti dell'XI secolo informano che l'edificio venne alla luce con la costruzione della torre quadrata come baluardo difensivo sulla strada lungo la Greve, una delle vie più importanti tra Firenze e Siena. Nel XIII secolo i Bardi, banchieri fiorentini, ampliarono la fortezza costruendo le mura merlate perimetrali. Le torri tonde di influenza francese, poste ai quattro angoli del castello, furono costruite nel 1505.

Castello del Pergolato Innalzato dalla famiglia Buondelmonti, Pergolato fu prima forte maniero a difesa  dei possessi feudali, poi palagio di campagna con ampie sale decorate e loggiati eleganti. Arroccato sui balzi scoscesi che dominano la riva sinistra della Pesa, ancora oggi ha un alto valore paesaggistico, soprattutto per il suo duplice aspetto severo e gentile.

Villa Le Corti è una villa della famiglia Corsini. Nel 1400 era una semplice torre fortificata costruita in una zona strategica lungo una linea di fortificazione costruita a difesa di Firenze lungo la Val di Pesa. Tra la metà del Cinquecento e l'inizio del Seicento la villa fu completamente ristrutturata, subendo una completa trasformazione su progetto attribuito a Santi di Tito, che le diede la maestosa forma tardo rinascimentale che ancora oggi si ammira. A pianta rettangolare, presenta all' interno un cortile circondato al piano terra da un loggiato ad archi a tutto sesto.  Al primo piano il loggiato fu murato su tre lati per poter consentire la costruzione di una galleria che ospita i ritratti dei membri più autorevoli della famglia Corsini. Caratteristica della facciata sono le due torri poste alle estremità. Entrambe sono aperte da una elegante bifora. Nello stesso periodo venne affrescata la cappella della villa da Bernardino Poccetti.

La Villa Poggio Torselli nacque nel XV secolo per volere della famiglia Machiavelli. Nei secoli successivi la proprietà passa agli Angiolini, ai Corsini, ai Macalli ai Capponi, agli Antinori ed infine nel XVIII sec. agli Orlandini del Beccuto. Nella sua storia l'edificio ospitò Papa Pio VII quando fu chiamato da Napoleone in Francia per la sua incoronazione. La villa consta di un ampio fabbricato rettangolare con due ali che ospitano locali di servizio. Non è presente il cortile interno sostituito da un salone che occupa in altezza tutta la parte centrale del fabbricato. Un suggestivo viale di cipressi conduce al suo accesso, formando una prospettiva che si allarga poi a tutta l'elegante facciata in un ampio piazzale semicircolare. Il giardino risalente probabilmente alla la fine del XVII secolo è circondato da alberi da frutto nani, rose antiche e erbe aromatiche La collezione di agrumi in vaso, conservata nella stagione fredda in una splendida serra è particolarmente rinomata.

La Villa Borromeo, appartenuta alla famiglia Borromeo, è celebre per aver dato i natali a San Carlo (1538 - 1584) e al Cardinale Federico (1564 - 1631), è un bell'edificio di impianto quattrocentesco a cui si accede attraverso una scalinata e un'ampia terrazza. Nel 1704 metà della villa passò alla famiglia fiorentina dei Capponi, che successivamente ne acquisterà l'intera proprietà. La villa è circondata da un bellissimo giardino all'italiana. Di particolare interesse è la cappella, fatta costruire dai conti Capponi, che riproduce fedelmente la "Santa Casa di Loreto". Una lapide ricorda la permanenza nella villa nel 1848 di Antonia di Borbone, moglie del Granduca Leopoldo II,  con i figli e la corte.